Along Came Polly (2004) เล่าเรื่องของ “รูเบน เฟฟเฟอร์” นักวิเคราะห์ความเสี่ยงผู้เคร่งครัดในกฎเกณฑ์ และใช้ชีวิตอย่างรอบคอบทุกย่างก้าว เขาเพิ่งแต่งงานกับหญิงในฝัน แต่แล้วทุกอย่างก็พังลงเมื่อพบว่าเธอนอกใจเขากับครูสอนดำน้ำในช่วงฮันนีมูนที่แคริบเบียน รูเบนจึงกลับมาใช้ชีวิตอย่างโดดเดี่ยวอีกครั้ง จนกระทั่งเขาได้พบกับ “พอลลี่” หญิงสาวผู้รักอิสระ ใช้ชีวิตตามใจ และไม่มีแผนการอะไรแน่นอน

แม้รูเบนจะรู้สึกไม่มั่นใจกับไลฟ์สไตล์ที่แตกต่างสุดขั้วของพอลลี่ แต่เขากลับหลงใหลในความสดใสและความกล้าของเธอ เขาต้องพยายามปรับตัวและลองทำสิ่งใหม่ ๆ ตั้งแต่การกินอาหารรสจัด ไปจนถึงการเต้นซัลซ่ากลางคืน เพื่อพิสูจน์ว่าความรักครั้งใหม่ครั้งนี้จะไม่จบแบบเดิม ระหว่างนั้นอดีตภรรยาก็กลับมาในชีวิตของเขา ทำให้รูเบนต้องตัดสินใจเลือกเส้นทางความรักอย่างแท้จริง